مترونیدازول

مترونیدازول
کلینیک معلوماتلاری
Pronunciation	/mɛtrəˈnaɪdəzoʊl/
تیجارت آدلاری	Flagyl, Metro, others
ای‌اچ‌اف‌اس/Drugs.com	Monograph
ایجازه معلوماتلاری	US FDA: Metronidazole;
حامیله‌لیک; کتیقوریاسی	AU: B2 ; US: B (No risk in non-human studies) ; ;
ایستیفاده; مئتودو	by mouth, داروی موضعی, شیاف, تزریق وریدی, مهبل
ای‌تی‌سی کودو	A01AB17 D06BX01 (WHO), G01AF01 (WHO), J01XD01 (WHO), P01AB01 (WHO), QP51AA01 (WHO);
حوقوقی وضعیت
حوقوقی وضعیت	AU: S4 (Prescription only) ; CA: ℞-only ; UK: POM (Prescription only) ; US: ℞-only ;
فارماکوکینتیک معلوماتلار
Bioavailability	80% (oral), 60–80% (rectal), 20–25% (vaginal)
Protein binding	20%
Metabolism	قاراجییر
Elimination half-life	8 hours
Excretion	Urine (77%), faeces (14%)
تانیملایجیلار
	IUPAC name 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol;
سی‌ای‌اس نومره‌سی	443-48-1 ;
PubChem CID	4173;
DrugBank	DB00916 ;
ChemSpider	4029 ;
UNII	140QMO216E;
KEGG	D00409 ;
ChEBI	CHEBI:6909 ;
ChEMBL	CHEMBL137 ;
NIAID ChemDB	007953;
PDB ligand	2MN (PDBe, RCSB PDB);
ECHA InfoCard	100.006.489
شیمیایی و فیزیکی معلوماتلار
فورمول	C6H9N3O3
مول جرمی	171.15 g/mol
۳دی مودلی (جی‌مول)	Interactive image;
Melting point	۱۵۹ تا ۱۶۳ °C (۳۱۸ تا ۳۲۵ °F)
	SMILES OCCn1c(C)ncc1[N+](=O)[O-];
	InChI InChI=1S/C6H9N3O3/c1-5-7-4-6(9(11)12)8(5)2-3-10/h4,10H,2-3H2,1H3 ; Key:VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N ;
(تصدیق ائتمک)

مترونیدازول (آیوپاک آدی: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol, اینگیلیسجه: Metronidazole, (چینجه:甲硝唑‎)، عربجه: مترونيدازول، روسجا: Метронидазол) بیر شیمیایی بیلشیک دواء. بۇ دواءنین مول جرمیسی مول/قرم ۱۷۱٫۱۵ دیر. نیمه عمر یا یاریلانما سۆرعتی ۸ ساعات زامان آپاریر. متابولیسمی قاراجییرده باش وئریر. مترونیدازول آنتی‌بیوتیک‌ اۆچون ایستیفاده اوْلونور.^[۳] ^[۳]^[۴]^[۵]^[۶]^[۷]^[۸] مترونیدازول بیر نیترو ایمیدازول آنتی‌بیوتیک دواء‌سیدیر. واژینیت(تریکوموناس واژینالیس)، واژینوز باکتریال، آمیب و ژیاردیایی عُفونت‌لر اۆچون ایلک سئچیلن دواءدیر.^[۹] ^[۱۰] ^[۱۱]

الکول ایله قارشیلیق‌لی تاثیری

اۆرک بولانماسی، قۇسما، دری‌ده قیزارتی، تاکاردی (ضربان قلب)، نفس آلمادا قیسالما کیمی علامتلری احتیوا ائدن دیسولفیرام تیپی تئپکی ائتکیسی کیمی اۇزون اوْلدوغو گومان ائدیلیر. الکول مصرفی، گنن اوْلاراق مترونیدازول مۆالیجه‌سیندن ۴۸ ساعت سوْنرا یییلمه‌سی توصیه ائدیلیر. لاکین، بعضی ایشلر، مترونیدازول ایله الکول آراسینداکی قارشی‌لیق‌لی ائتکی مکانیزمینی سوال اوْلاراق سوروشور. مترونیدازول، قاراجییر پروپیلن گلیکول متابولیزمینی دا اینهیبه(مسدود) ائتدیی دوشونولموش، پروپیلن گلیکول آچیغا چیکمامیش اوْلاراق مترونیدازول ایله مُعادل ائتکی گؤستردیی گؤرولموش‌دور.

عوارض

لکوپنی، نوتروپنی، نوروپاتی، قۇسما، ایسهال، قارین آغری‌سی، باش آغری‌سی و آغیزداکی دمیر داد کیمی نیشانلار ^[۱۲]^[۱۲]^[۱۳] ^[۱۴]

سنتز

مترونیدازول اتیلن دی آمین و استیک اسیددن حاضیرلانیر.^[۱۵]^[۱۶]^[۱۷]

بیرده باخ

قایناقلار

^ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ Flagyl, Flagyl ER (metronidazole) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 7 April 2014. یوْخلانیلیب3 April 2014.
^ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ ^۲٫۴ Brayfield, A:Metronidazole. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press (14 January 2014). یوْخلانیلیب3 April 2014.^{[دائمی اولو باغلانتیلی]}
^ ^۳٫۰ ^۳٫۱ Metronidazole. The American Society of Health-System Pharmacists. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on September 6, 2015. یوْخلانیلیبJuly 31, 2015.
^ Metronidazole Use During Pregnancy | Drugs.com. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 1 January 2017. یوْخلانیلیب1 January 2017.
^ Corey, E.J. (2013). Drug discovery practices, processes, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 27. ISBN 9781118354469. 2017-09-08-ده اوریجنال-دن آرشیولشدیریلمیشدیر. {{cite book}}: |archive-date= / |archive-url= وقت مؤهورونون اۇیغونسوزلوغو (کؤمک); Unknown parameter |deadurl= ignored (|url-status= suggested) (کؤمک)
^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List). World Health Organization (April 2015). آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 13 December 2016. یوْخلانیلیب8 December 2016.
^ Sources and Prices of Selected Medicines and Diagnostics for People Living with HIV/AIDS. World Health Organization (2005). آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 29 January 2016. یوْخلانیلیب1 August 2015.
^ Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (8 ed.). Elsevier Health Sciences. 2014. p. 2753. ISBN 9780323263733. 2017-09-08-ده اوریجنال-دن آرشیولشدیریلمیشدیر. {{cite book}}: |archive-date= / |archive-url= وقت مؤهورونون اۇیغونسوزلوغو (کؤمک); Unknown parameter |deadurl= ignored (|url-status= suggested) (کؤمک)
^ Shennan, A.; Crawshaw, S.; Briley, A.; Hawken, J.; Seed, P.; Jones, G.; Poston, L. (2005). "General obstetrics: A randomised controlled trial of metronidazole for the prevention of preterm birth in women positive for cervicovaginal fetal fibronectin: The PREMET Study". BJOG: An International Journal of Obstetrics and Gynaecology. 113 (1): 65–74. doi:10.1111/j.1471-0528.2005.00788.x. PMID 16398774.
^ https://www.salamatism.com/drug/168/%D9%85%D8%AA%D8%B1%D9%88%D9%86%DB%8C%D8%AF%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84مترونیدازول^{[دائمی اولو باغلانتیلی]} دارویی آنتی بیوتیک است که در درمان عفونت های بی‌هوازی (از جمله عفونت‌های دندان( ریشه کنی هلیکوباکترپیلوری و عفونت‌های تک یاخته‌ای کاربرد دارد. این دارو در درمان واژینوز باکتریایی ناشی از هموفیلوس یا گاردنلا یا کورینه باکتریوم، واژینیت غیر اختصاصی و واژینوز بی‌هوازی به کار می‌رود
^ https://www.dorvana.com/drugs/175-nitroimidazole/500-metronidazole مترونیدازول برای درمان عفونت های ناشی از باکتری های بی هوازی، ژیاردیا و تریکوموناس و آمیب بکار می رود. این دارو در درمان آبسه آمیبی کبد، آبسه مغزی، عفونت های دستگاه تناسلی زنان، واژینیت، کولیت، عفونت های گوارشی مانند هلیکوباکتر پیلوری کاربرد دارد.
^ ^۱۲٫۰ ^۱۲٫۱ Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 ed.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
^ FDA Drug Safety Datasheet for Flagyl, Archived copy. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 2016-01-22. یوْخلانیلیب2015-08-05.
^ Karamanakos, P. N. (2008). "The possibility of serotonin syndrome brought about by the use of metronidazole". Minerva Anestesiologica. 74 (11): 679. PMID 18971895.
^ شابلون:Ullmann
^ شابلون:Ullmann
^ Kraft, M. Ya.; Kochergin, P. M.; Tsyganova, A. M.; Shlikhunova, V. S. (1989). "Synthesis of metronidazole from ethylenediamine". Pharmaceutical Chemistry Journal. 23 (10): 861–863. doi:10.1007/BF00764821.

ائشیک باغلانتی‌لار

[MSR-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ Flagyl, Flagyl ER (metronidazole) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 7 April 2014. یوْخلانیلیب3 April 2014.

[MD-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ ^۲٫۴ Brayfield, A:Metronidazole. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press (14 January 2014). یوْخلانیلیب3 April 2014.^{[دائمی اولو باغلانتیلی]}

[AHFS2015-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ Metronidazole. The American Society of Health-System Pharmacists. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on September 6, 2015. یوْخلانیلیبJuly 31, 2015.

[Preg2017-4] Metronidazole Use During Pregnancy | Drugs.com. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 1 January 2017. یوْخلانیلیب1 January 2017.

[5] Corey, E.J. (2013). Drug discovery practices, processes, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 27. ISBN 9781118354469. 2017-09-08-ده اوریجنال-دن آرشیولشدیریلمیشدیر. {{cite book}}: |archive-date= / |archive-url= وقت مؤهورونون اۇیغونسوزلوغو (کؤمک); Unknown parameter |deadurl= ignored (|url-status= suggested) (کؤمک)

[WHO19th-6] WHO Model List of Essential Medicines (19th List). World Health Organization (April 2015). آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 13 December 2016. یوْخلانیلیب8 December 2016.

[7] Sources and Prices of Selected Medicines and Diagnostics for People Living with HIV/AIDS. World Health Organization (2005). آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 29 January 2016. یوْخلانیلیب1 August 2015.

[8] Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (8 ed.). Elsevier Health Sciences. 2014. p. 2753. ISBN 9780323263733. 2017-09-08-ده اوریجنال-دن آرشیولشدیریلمیشدیر. {{cite book}}: |archive-date= / |archive-url= وقت مؤهورونون اۇیغونسوزلوغو (کؤمک); Unknown parameter |deadurl= ignored (|url-status= suggested) (کؤمک)

[Shennan2006-9] Shennan, A.; Crawshaw, S.; Briley, A.; Hawken, J.; Seed, P.; Jones, G.; Poston, L. (2005). "General obstetrics: A randomised controlled trial of metronidazole for the prevention of preterm birth in women positive for cervicovaginal fetal fibronectin: The PREMET Study". BJOG: An International Journal of Obstetrics and Gynaecology. 113 (1): 65–74. doi:10.1111/j.1471-0528.2005.00788.x. PMID 16398774.

[10] ttps://www.salamatism.com/drug/168/%D9%85%D8%AA%D8%B1%D9%88%D9%86%DB%8C%D8%AF%D8%A7%D8%B2%D9%88%D9%84مترونیدازول^{[دائمی اولو باغلانتیلی]} دارویی آنتی بیوتیک است که در درمان عفونت های بی‌هوازی (از جمله عفونت‌های دندان( ریشه کنی هلیکوباکترپیلوری و عفونت‌های تک یاخته‌ای کاربرد دارد. این دارو در درمان واژینوز باکتریایی ناشی از هموفیلوس یا گاردنلا یا کورینه باکتریوم، واژینیت غیر اختصاصی و واژینوز بی‌هوازی به کار می‌رود

[11] ttps://www.dorvana.com/drugs/175-nitroimidazole/500-metronidazole مترونیدازول برای درمان عفونت های ناشی از باکتری های بی هوازی، ژیاردیا و تریکوموناس و آمیب بکار می رود. این دارو در درمان آبسه آمیبی کبد، آبسه مغزی، عفونت های دستگاه تناسلی زنان، واژینیت، کولیت، عفونت های گوارشی مانند هلیکوباکتر پیلوری کاربرد دارد.

[AMH-12] ۱۲٫۰ ^۱۲٫۱ Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 ed.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.

[13] FDA Drug Safety Datasheet for Flagyl, Archived copy. آرشیولنیب اصلی نۆسخه‌دن on 2016-01-22. یوْخلانیلیب2015-08-05.

[14] Karamanakos, P. N. (2008). "The possibility of serotonin syndrome brought about by the use of metronidazole". Minerva Anestesiologica. 74 (11): 679. PMID 18971895.

[15] شابلون:Ullmann

[16] شابلون:Ullmann

[17] Kraft, M. Ya.; Kochergin, P. M.; Tsyganova, A. M.; Shlikhunova, V. S. (1989). "Synthesis of metronidazole from ethylenediamine". Pharmaceutical Chemistry Journal. 23 (10): 861–863. doi:10.1007/BF00764821.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]

[۱۲]

[۱۳]

[۱۴]

[۱۵]

[۱۶]

[۱۷]